Faz hoje 40 anos que se disputaram duas etapas de um total de quatro da I Volta à Ilha do Porto Santo em Bicicleta, a 8 e 9 de Setembro de 1984, num total de 60Km.

No decorrer da inauguração da ER 111 a 13 de junho de 1984, ligando Pedregal à Camacha, Alberto João Jardim, então Presidente do Governo Regional da Madeira, na zona do Pedregal, verificando a inclinação da estrada da Serra de Dentro para o Pedregal, aliada à imponente paisagem do local, lançou um desafio ao responsável pelo ciclismo na Região, a realização da Volta ao Porto Santo em Bicicleta, desafio que foi aceite pelo dirigente da modalidade.

O transporte marítimo para Porto Santo tinha sido implementado de forma rápida com a entrada ao serviço do navio Independência com duas frequências diárias nos meses de verão, o que facilitou a concretização do evento.

A concretização da Volta contou com muitos contributos locais, destacando-se os apoios de Mário Silva, Rui Jorge, Francisco Jardim e José Rosado, além dos apoios do Governo Regional, da autarquia do Porto Santo, na altura presidida por Jorge Nogueira, e do comércio da Ilha e ainda o patrocínio das camisolas das diferente classificações da Volta através da empresa “Fotosol”.

Com uma logística difícil devido aos reduzidos meios da época, a competição realizou-se nos dias 8 e 9 de setembro. O evento conseguiu logo marcar o calendário da modalidade até ao início deste século. Motivos diversos levaram ao seu cancelamento no início do século XXI.

A história da I Volta à Ilha do Porto Santo em Bicicleta, registou a participação de três equipas: São Vicente/Tintas Marilina, Águias/ Auto Pop e Entreposto da Cancela. A vitória foi para António Marques (São Vicente/Tintas Marilina) com 1h49’40”.

José Estevão, do mesmo clube, foi segundo classificado, a um segundo do vencedor, ficando o pódio completo com Danilo Cabral (Águias/Auto Pop). Coletivamente a vitória foi da formação de São Vicente/Tinta Marilina. José Estevão ganhou o Prémio da Montanha e a média horária do vencedor foi de 32,800 Km/H

A I Volta teve 4 etapas num total de 60 Km. A primeira etapa a ser disputada foi entre a Vila Baleira e o Pico Castelo, em contra relógio individual; a segunda etapa com partida no centro da cidade rumo à costa norte pela Camacha, terminando na Calheta. No dia seguinte presenciaram-se mais duas etapas, sendo a última em contra relógio individual.

Este evento levou o Clube Portosantense a criar uma secção de ciclismo, com destaque para os corredores Eduardo Faustino e Luís Abreu (Juca). O primeiro venceu uma das edições da Volta.

No início da década de 90, surgiu o Sporting do Porto Santo com um número significativo de corredores a competir nas provas regionais, além de participações fora da região (Açores e continente), com destaque para os ciclistas Marco Jesus e Carlos Rodrigues.

A Volta ganhou peso como evento desportivo na Ilha de Porto Santo, e nos anos seguintes registou a participação de várias equipas continentais.

No início da década de noventa, o ciclismo feminino no país dava as primeiras pedaladas. Assim, a sétima edição da Volta, em 1990, tornou-se a mais mediática, com três dias de competição, 5 etapas, num total de 106 Km; 47 corredores em representação de 7 colectividades com duas equipas femininas Tensai/Santa Marta de Portuzelo e Oriental/M.R.Cortez, cada com cinco elementos, além da individual Isabel Silva.

A Volta foi disputada nos escalões etários de Cadetes, Juniores e Femininos categoria única. Foi a primeira competição por etapas nos femininos à escala nacional. O portosantense Marco Jesus com  3h17 ’49 ”  venceu, com a sua equipa Sporting do Porto Santo colectivamente.

Nos femininos a corredora Ana Barros (Tensai/Santa Marta de Portuzelo), na época a mais credenciada na modalidade a escala nacional venceu a categoria obtendo o quarto lugar na classificação geral absoluta com 3h28’19”, média horária do vencedor da Volta de 32,150 Km/h. Isabel Silva foi a segunda ciclista feminina no 20º lugar da geral.

A competição no Porto Santo não era apenas a Volta no mês de julho: o calendário regional compreendia ao longo do ano quatro provas de etapa única, realizada aos sábados, antecedendo a Volta como forma de preparação para o evento principal, contando sempre com a participação das equipas da Região.