O Nacional da Madeira estreou-se na 1.ª Divisão na época desportiva 1988/1989. Curiosamente, o União da Madeira, estreou-se na época seguinte (1989/1990).
Mas foi na época desportiva 1990/1991 que, depois de ter subido duas épocas antes, o Nacional foi despromovido para a II Divisão, ao ficar no último lugar da tabela classificativa. E só voltou à redenominada I Liga, em 2001/02, onde se mantém até hoje.
Em 1990/91, ficou para a história o jogo Nacional-Famalicão, no estádio dos Barreiros, em que os alvi-negros foram derrotados por 1-3.
Foi um jogo polémico em que, no final, os ânimos estiveram exaltados junto às cabines.
Na foto do repórter fotográfico Rui Marote identificam-se Galvão, chefe de departamento de futebol alvi-negro; Homem de Gouveia; Raul Cunha e Cunha e Silva (de costas, à esquerda).
Alguns dos intervenientes envolveram-se em escaramuças com a polícia junto à cabine do árbitro.
Em resultado do incidente, o Nacional foi punido com um jogo de suspensão na Madeira e teve de efectuar o jogo seguinte nos Açores, com o Beira-mar, jogo que terminou empatado 0-0.
Nesse ano o Nacional desceu de Divisão e acabou o campeonato em último lugar da tabela classificativa (20.º).
Nessa época desportiva 1990/91, o União ficou em 12.º e o Marítimo em 10º.
*Com Rui Marote